Giamatti lần đầu tiên được đào tạo tại trường The Foote School và sau đó tốt nghiệp trường đại học Choate Rosemary Hall năm 1985. Ông theo học Đại học Yale. Ông đã tham gia hoạt động trong sân khấu đại học, làm việc cùng với các diễn viên đồng nghiệp và sinh viên trường Yale Ron Livingston và Edward Norton. Ông tốt nghiệp năm 1989 bằng cử nhân tiếng Anh và tiếp tục lấy bằng Thạc sỹ Mỹ thuật tại trường Yale School of Drama, nơi anh học với Earle R. Gister. Ông đã biểu diễn trong nhiều tác phẩm sân khấu, bao gồm Broadway và một giai đoạn 1989 - 1992 với Nhà hát Phụ lục Seattle, trước khi xuất hiện trong một số bộ phim truyền hình nhỏ và những vai diễn điện ảnh vào đầu những năm 1990.